Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Estereoquímica da epoxidação do (E)-but-2-eno
Condições: (E)-but-2-ene, mCPBA, CH2Cl2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (E)-but-2-eno é tratado com mCPBA. Qual descrição do produto está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma mistura racêmica de (2R,3R)- e (2S,3S)-trans-2,3-dimetiloxirano
Correto: adição syn estereoespecífica, com ataque igual às duas faces.
Esta não cis-2,3-Dimetiloxirano meso
O epóxido cis (meso) vem do alceno Z; a geometria E é mantida.
Esta não Apenas (2R,3R)-trans-2,3-dimetiloxirano
Um reagente aquiral e um alceno aquiral não podem favorecer um enantiômero.
Esta não Uma mistura 1:1 de epóxidos cis e trans
O mecanismo concertado não tem intermediário que possa girar; por isso, nenhum epóxido cis se forma.
Solução explicada
O oxigênio é adicionado aos dois carbonos ao mesmo tempo, por uma mesma face; assim, as metilas trans permanecem trans. O trans-2,3-dimetiloxirano é quiral; o mCPBA é aquiral e ataca igualmente as faces superior e inferior, de modo que os enantiômeros (2R,3R) e (2S,3S) se formam em quantidades iguais.
O que você vai praticar
Descreva a mistura de estereoisômeros formada quando o (E)-but-2-eno é epoxidado com mCPBA.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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