Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
(R)-Butan-2-ol a partir de (R)-2-metoxibutano e HI
Condições: HI (1 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O HI protona o oxigênio do éter
O HI protona o oxigênio do éter e dá um íon oxônio. Agora qualquer um dos álcoois, metanol ou butan-2-ol, poderia sair como molécula neutra, e o iodeto vai escolher qual carbono atacar.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter captura o próton do HI.
- O par H–I fica no iodo, dando o íon iodeto.
O iodeto ataca o carbono da metila
O iodeto ataca pelo lado oposto o carbono da metila, não impedido, e a ligação CH3–O se rompe em uma única etapa SN2. Nenhuma ligação do estereocentro se rompe, então sua configuração não pode mudar.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto forma a nova ligação C–I com a metila.
- O par CH3–O vai para o oxigênio, liberando butan-2-ol com a ligação C2–O intacta.
(R)-Butan-2-ol e iodometano
Forma-se o (R)-butan-2-ol com retenção de configuração, porque o oxigênio permanece ligado ao C2 o tempo todo; o iodometano é o outro produto. A inversão só acontece no carbono atacado, e aqui esse carbono é o da metila.
O que você vai praticar
Desenhe o HI protonando o (R)-2-metoxibutano e o iodeto atacando o carbono da metila por SN2, de modo que o (R)-butan-2-ol seja liberado com o estereocentro intacto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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