Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Epoxidação do (E)-estilbeno com mCPBA a óxido de trans-estilbeno
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transferência syn concertada de oxigênio
O par π do alceno ataca o oxigênio peróxi terminal enquanto a ligação O–O se rompe e o próton peróxi passa para o oxigênio carbonílico. As duas ligações C–O se formam na mesma face nesta única etapa, e a ligação C–C nunca fica livre para girar, então as fenilas trans permanecem trans.
As setas curvas
- O par π do alceno forma a primeira ligação C–O com o oxigênio peróxi terminal.
- O par da ligação O–O vira a nova ligação π C=O do ácido.
- O antigo par π da carbonila captura o próton peróxi.
- O par da ligação O–H forma a segunda ligação C–O, fechando o epóxido na mesma face.
Óxido de trans-estilbeno
Forma-se o óxido de trans-estilbeno com ácido 3-clorobenzoico, com as fenilas em lados opostos do anel, como no (E)-alceno. O ataque a qualquer face do alceno é igualmente provável, então o epóxido é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de oxigênio em uma etapa do mCPBA para o (E)-estilbeno e mostre que as duas fenilas permanecem trans no óxido de trans-estilbeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas