Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
(R)-1-Feniletano-1,2-diol a partir de óxido de (R)-estireno e NaOH
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido ataca o carbono CH2
Em meio básico, o hidróxido ataca por SN2 o carbono CH2 menos impedido, e não o estereocentro benzílico; só o ácido favoreceria o carbono benzílico. A ligação C–O com o CH2 se rompe, então as ligações do estereocentro nunca são rompidas.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma a nova ligação C–O pelo lado oposto do carbono CH2.
- A ligação C–O do anel com o CH2 se rompe, e seu par vai para o oxigênio do epóxido.
A água protona o alcóxido
A água, o solvente, protona o alcóxido benzílico e regenera o hidróxido. Só se forma uma ligação O–H, então o estereocentro continua intacto.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, devolvendo o hidróxido.
(R)-1-Feniletano-1,2-diol
Forma-se o (R)-1-feniletano-1,2-diol com a ligação C–O benzílica original intacta, então a configuração é mantida. As duas moléculas são R porque a ordem de prioridade dos grupos (O, depois o CH2 ligado ao oxigênio, depois a fenila) é a mesma antes e depois da abertura do anel.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido abrindo o (R)-2-feniloxirano pelo carbono CH2 e a água protonando o alcóxido, mantendo inalterado o estereocentro benzílico no (R)-1-feniletano-1,2-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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