Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Óxido de 1-metilciclo-hexeno a partir de 1-metilciclo-hexeno e mCPBA
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transferência concertada de oxigênio (borboleta)
O alceno trissubstituído, rico em elétrons, ataca o oxigênio peróxi terminal enquanto a fraca ligação O–O se rompe, e o próton peróxi passa para o oxigênio carbonílico. As quatro mudanças de ligação ocorrem em uma única etapa cíclica, então as duas novas ligações C–O se formam na mesma face do alceno.
As setas curvas
- O par π do alceno forma a primeira ligação C–O com o oxigênio peróxi terminal, eletrofílico.
- O par da fraca ligação O–O vira a nova ligação π C=O do ácido carboxílico.
- O antigo par π da carbonila se estende e captura o próton peróxi.
- O par da ligação O–H forma a segunda ligação C–O, com o carbono que tem a metila.
Óxido de 1-metilciclo-hexeno
Forma-se o óxido de 1-metilciclo-hexeno junto com ácido 3-clorobenzoico. O oxigênio é entregue igualmente a qualquer uma das faces do alceno plano, então o epóxido é racêmico.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência concertada do oxigênio peróxi terminal do mCPBA para o 1-metilciclo-hexeno, dando óxido de 1-metilciclo-hexeno e ácido 3-clorobenzoico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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