Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Hydroxide opens cyclohexene oxide to trans-cyclohexane-1,2-diol
Condições: NaOH (aq), H2O, 100 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide attacks a ring carbon
In base the epoxide is not protonated; its ring strain alone makes the C–O bond breakable. Hydroxide attacks one ring carbon from the back and the C–O bond breaks, leaving an alkoxide on the neighbouring carbon, trans to the new hydroxyl group.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The ring C–O pair moves onto the epoxide oxygen, which becomes an alkoxide.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide is a stronger base than hydroxide, so it takes a proton from the solvent water, giving the neutral diol and regenerating hydroxide.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
trans-Cyclohexane-1,2-diol
Two hydroxyl groups sit trans on adjacent ring carbons. Hydroxide is regenerated, although in practice an excess of base is used.
O que você vai praticar
Draw the backside attack of hydroxide on cyclohexene oxide and the protonation of the alkoxide by water that gives trans-cyclohexane-1,2-diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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