Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
HBr opens tetrahydropyran to 5-bromopentan-1-ol
Condições: HBr (48% aq., 1 equiv), reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
HBr protonates the ether oxygen
Ethers are unreactive until the oxygen is protonated. A lone pair on the ring oxygen takes the proton of HBr, turning the ring oxygen into an oxonium ion that can leave as a neutral alcohol.
As setas curvas
- An ether oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
SN1 or SN2?
Both carbons next to the oxonium oxygen are primary CH2 groups, so the ring opens by SN2 attack of bromide; no primary carbocation forms.
Bromide opens the ring
Bromide attacks a ring CH2 from the back while the C–O bond breaks. The six-membered ring opens to a five-carbon chain with bromine at one end and the hydroxyl group at the other.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
- The C–O pair stays on oxygen, which becomes the hydroxyl group.
5-Bromopentan-1-ol
Ring opening converts the cyclic ether into a difunctional chain: a primary bromide and a primary alcohol separated by three CH2 groups.
O que você vai praticar
Draw the protonation of tetrahydropyran and the SN2 attack of bromide on a ring CH2 that opens the ring to 5-bromopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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