Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
HBr cleaves tert-butyl propyl ether by SN1
Condições: HBr (48% aq., 1 equiv), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
HBr protonates the ether oxygen
A lone pair on the ether oxygen takes the proton of HBr, giving an oxonium ion with a good, neutral alcohol leaving group.
As setas curvas
- An ether oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
The tert-butyl–oxygen bond ionises
The bond between oxygen and the tertiary carbon breaks heterolytically, releasing neutral propan-1-ol and the tert-butyl cation, which is stabilised by three methyl groups through hyperconjugation.
As setas curvas
- The C–O pair leaves with oxygen, giving propan-1-ol and a tertiary carbocation.
Which C–O bond broke?
Ionisation occurs on the side that gives the more stable carbocation, so the tert-butyl group leaves the oxygen and the propyl group stays on it.
Bromide captures the tert-butyl cation
Bromide donates a lone pair to the empty p orbital of the planar cation. A little isobutene can also form by loss of a proton, but at room temperature with bromide present, substitution dominates.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
tert-Butyl bromide and propan-1-ol
The ether is split into 2-bromo-2-methylpropane and propan-1-ol. With one equivalent of HBr at room temperature, the primary alcohol is not converted further.
O que você vai praticar
Draw the protonation of tert-butyl propyl ether, its ionisation to the tert-butyl cation and propan-1-ol, and the capture of the cation by bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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