Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
4-Nitroanisol a partir de 4-nitrofenol e iodometano
Condições: K2CO3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbonato desprotona o 4-nitrofenol
O grupo nitro em para deslocaliza a carga negativa do fenóxido para seus próprios oxigênios, então o 4-nitrofenol (pKa cerca de 7) é mil vezes mais ácido que o fenol. O carbonato de potássio remove o próton por completo; o K+ é um íon espectador e não está desenhado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do carbonato captura o próton ácido O–H do 4-nitrofenol.
- O par O–H fica no oxigênio do fenol, dando o íon 4-nitrofenóxido, estabilizado pelo grupo nitro.
O nitrofenóxido ataca o iodometano
O oxigênio do fenóxido ataca o carbono da metila do iodometano pelo lado oposto ao iodo, em uma única etapa SN2. A deslocalização torna o 4-nitrofenóxido um nucleófilo mais fraco que o fenóxido, mas o iodometano é tão pouco impedido e o DMF deixa o ânion tão pouco solvatado que a reação continua rápida.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido forma a nova ligação O–CH3.
- A ligação C–I se rompe e o iodeto, um grupo abandonador excelente, sai com o par.
4-Nitroanisol
Forma-se o 4-nitroanisol, com iodeto e bicarbonato como subprodutos. A alquilação ocorre no oxigênio, onde está o par isolado nucleofílico, enquanto o grupo nitro e o anel permanecem inalterados.
O que você vai praticar
Desenhe o carbonato desprotonando o 4-nitrofenol e o íon 4-nitrofenóxido deslocando o iodeto do iodometano para dar 4-nitroanisol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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