Química Orgânica 1 · Fórmulas moleculares, massa e RMN de carbono
Sem pico de McLafferty: encontre a cetona sem H γ
Condições: EI-MS of four C₅–C₆ ketones
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O rearranjo de McLafferty exige um hidrogênio no carbono γ. Qual destas cetonas não mostra pico de McLafferty?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3,3-Dimetilbutan-2-ona
Seus carbonos são apenas α e β em relação à carbonila, então não há hidrogênio γ para transferir.
Esta não Pentan-2-ona
C5 é γ, com três hidrogênios; a perda de eteno dá m/z 58.
Esta não Hexan-3-ona
O lado propila tem um CH₃ γ; a perda de eteno dá m/z 72.
Esta não 4-Metilpentan-2-ona
As duas metilas em C4 são γ; a perda de propeno dá m/z 58.
Solução explicada
Conte a partir do carbono da carbonila: α, β, γ. Na 3,3-dimetilbutan-2-ona (pinacolona), o lado da metila só tem um carbono α, e o lado do terc-butila tem um carbono α quaternário cujas metilas são β; não existe carbono γ, então nenhuma transferência de hidrogênio por um anel de seis membros é possível. Em vez disso, ela fragmenta por clivagem α, dando (CH₃)₃C⁺ em m/z 57 e CH₃CO⁺ em m/z 43.
O que você vai praticar
Encontre a cetona sem hidrogênio γ e, portanto, sem pico de McLafferty.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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