Química Orgânica 1 · Evidências do infravermelho
Compare two carbonyl environments
Condições: Compare an acyclic saturated ketone and a similar acyclic α,β-unsaturated ketone under matched conditions; disregard ring strain and differing hydrogen bonding.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which trend is normally expected?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The conjugated ketone has a lower carbonyl stretching wavenumber.
Delocalization reduces the effective localized C=O bond order and force constant.
Esta não The conjugated ketone must lose all carbonyl absorption.
Conjugation changes frequency; it does not remove the carbonyl group.
Esta não Conjugation necessarily increases the localized C=O force constant.
Delocalization generally weakens, rather than strengthens, the localized double-bond character in this comparison.
Solução explicada
An α,β-unsaturated ketone delocalizes electrons across the C=C–C=O system. Relative to a comparable saturated ketone, this generally reduces the localized carbonyl restoring force and lowers its stretching wavenumber. The controlled comparison matters because ring strain and other effects can alter positions too.
O que você vai praticar
Explain the qualitative effect of conjugation on carbonyl stretching.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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