Química Orgânica 1 · Nomenclatura de alcenos e alcinos
Diagnostique um descritor E/Z lido a partir das metilas
Condições: Name by the IUPAC 2013 rules.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
As duas metilas do alceno desenhado estão em trans; por isso um estudante o chamou de "(2E)-2-clorobut-2-eno". O que está errado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Em C2, Cl supera CH3; o Cl e a metila de C3 estão do mesmo lado, então é (2Z)-2-clorobut-2-eno.
Correto: os descritores seguem a prioridade CIP. Livros mais antigos: (Z)-2-cloro-2-buteno.
Esta não Metilas em trans sempre significam E; o nome está correto.
Isso só vale quando as metilas são os grupos de maior prioridade; aqui o Cl supera o CH3.
Esta não A cadeia deveria ser numerada pela outra extremidade: (3E)-3-clorobut-2-eno.
Numerar a partir do lado do Cl dá ao cloro 2, o menor localizador.
Esta não O descritor não precisa de localizador: (E)-2-clorobut-2-eno.
O localizador está certo; o problema é E versus Z.
Solução explicada
E/Z compara o grupo de maior prioridade de cada carbono, não grupos iguais. Em C2, Cl (Z = 17) supera CH3; em C3, CH3 supera H. O Cl e a metila de C3 estão do mesmo lado; a ligação é Z: (2Z)-2-clorobut-2-eno, embora as duas metilas estejam em trans. Livros mais antigos: (Z)-2-cloro-2-buteno.
O que você vai praticar
Atribuir E/Z pela prioridade CIP, e não por quais grupos idênticos estão em cis ou trans ((2Z)-2-clorobut-2-eno).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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