Química Orgânica 1 · R, S, E e Z em nomes IUPAC
Encontre o erro no nome de um dibromobutano meso
Condições: Stereocentres drawn with wedges; IUPAC 2013 names.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante chama este composto de (2R,3R)-2,3-dibromobutano. O que está errado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C3 é S: o composto é meso, (2R,3S)-2,3-dibromobutano
Um centro R e um S, com plano de simetria interno.
Esta não Não há erro: um composto meso sempre tem dois centros R
Um composto meso com dois centros tem descritores opostos.
Esta não C2 é S: o nome é (2S,3S)-2,3-dibromobutano
Esse é o outro isômero quiral; aqui C2 é R.
Esta não Compostos meso não têm descritores R/S, então o nome é só 2,3-dibromobutano
Cada estereocentro continua recebendo um descritor; compostos meso são nomeados (2R,3S).
Solução explicada
Cada carbono CHBr ordena Br > CHBrCH3 > CH3 > H. C2 é R, mas C3 é S, e a molécula tem um plano de simetria interno, então é meso: (2R,3S)-2,3-dibromobutano, o mesmo composto que (2S,3R). (2R,3R) nomeia um diastereoisômero quiral. Livros mais antigos: meso-2,3-dibromobutano.
O que você vai praticar
Reconheça um composto meso e dê a ele descritores opostos ((2R,3S)-2,3-dibromobutano).
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