Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
O HCl protona a 2-aminopiridina no nitrogênio do anel
Condições: HCl, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O nitrogênio do anel captura o próton
O NH2 exocíclico parece uma amina, mas seu par isolado está deslocalizado para o anel, em direção ao nitrogênio do anel. O nitrogênio do anel, com seu par isolado no plano, é o sítio básico, e protoná-lo gera um cátion que o grupo amino consegue estabilizar.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do anel se liga ao hidrogênio do HCl.
- O par ligante H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Forme a estrutura contribuinte de amidínio
A unidade N–C=N+ é um íon amidínio: o par isolado do amino forma uma ligação C=N enquanto o par π de C=N+ se desloca para o nitrogênio do anel. Compartilhar a carga entre dois nitrogênios torna a 2-aminopiridina (pKaH 6.9) uma base mais forte que a piridina (5.2); protonar o NH2 não daria essa estabilização.
As setas curvas
- O par isolado do amino forma uma ligação π C=N com o carbono do anel.
- O par π de C=N+ se desloca para o nitrogênio do anel, que fica neutro.
De volta à forma protonada no anel
Inverter as setas devolve a carga ao nitrogênio do anel. O cátion é um híbrido das duas formas, e o anel mantém seis elétrons π em cada uma.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do anel refaz a ligação π C=N+.
- O par π da C=N exocíclica volta ao nitrogênio do amino como par isolado.
Cloreto de 2-aminopiridínio
O produto é o cloreto de 2-aminopiridínio, com a carga positiva compartilhada pelo nitrogênio do anel e pelo nitrogênio do amino por meio da unidade amidínio.
O que você vai praticar
Desenhe o nitrogênio do anel da 2-aminopiridina capturando o próton do HCl e, em seguida, as setas de ressonância que colocam a carga positiva no nitrogênio do grupo amino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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