Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Sulfuric acid protonates acetic acid
Condições: Acetic acid, concentrated H₂SO₄ (catalytic), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The carbonyl oxygen takes the proton
A lone pair on the C=O oxygen bonds to a hydrogen of sulfuric acid, giving a cation with C=O⁺–H and hydrogen sulfate.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair bonds to the acidic hydrogen.
- The O–H bonding pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
Which oxygen is protonated?
Protonation at the carbonyl oxygen gives a resonance-stabilized cation; protonation at the OH oxygen gives a localized cation.
Both oxygens share the charge
The OH lone pair forms a C=O π bond while the C=O⁺ π pair moves back onto the protonated oxygen. The two contributors are equivalent.
As setas curvas
- The OH lone pair forms a C=O π bond.
- The C=O⁺ π pair becomes a lone pair on the protonated oxygen.
Protonated acetic acid
The cation is a hybrid with the positive charge on both oxygens and, in a minor contributor, on the carbonyl carbon. That partial positive carbon is what an alcohol attacks in Fischer esterification.
O que você vai praticar
Draw sulfuric acid protonating the carbonyl oxygen of acetic acid, then the equivalent contributor that puts the positive charge on the other oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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