Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Bicarbonato e ácido 4-hidroxibenzoico: qual próton sai?
Condições: 4-Hydroxybenzoic acid + 1 equiv NaHCO3 in water; pKa: CO2H 4.5, phenol O–H 9.3, H2CO3 6.4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido 4-hidroxibenzoico é tratado com um equivalente de bicarbonato de sódio aquoso. Qual ânion é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O carboxilato com o O–H fenólico intacto
Correto: pKa 4,5 é menor que 6,4, então esse próton é transferido; o fenol (9,3) não é afetado pelo bicarbonato.
Esta não O fenóxido com o CO2H intacto
O O–H fenólico (9,3) é muito mais fraco que o ácido carboxílico; o bicarbonato removeria primeiro o CO2H e não consegue remover o O–H fenólico.
Esta não Um carbânion arila no anel
Ligações C–H aromáticas têm pKa ≈ 43; o bicarbonato não consegue removê-las.
Esta não O diânion, sem os dois prótons O–H
Usa-se apenas um equivalente de uma base fraca, e o O–H fenólico é um ácido fraco demais para o bicarbonato.
Solução explicada
Uma base só remove um próton completamente quando o ácido é mais forte que o ácido conjugado da base. O ácido carboxílico (pKa 4,5) é mais forte que o ácido carbônico (6,4), então o bicarbonato o remove; o O–H fenólico (9,3) é mais fraco que o ácido carbônico e permanece. O produto é o carboxilato com o fenol intacto.
O que você vai praticar
Preveja qual próton ácido do ácido 4-hidroxibenzoico o bicarbonato remove comparando cada pKa com o do ácido carbônico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas