Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Pick the most stable conjugate base
Condições: Conjugate bases of ethanol, phenol, 4-nitrophenol and acetic acid
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which of these anions is the most stable (the weakest base)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetate
Correct: two equivalent oxygen contributors; its acid has pKa 4.8.
Esta não 4-Nitrophenoxide
Strongly stabilized (acid pKa 7.2), but ring-carbon contributors are weaker than a second oxygen.
Esta não Phenoxide
Resonance into the ring helps (pKa 10) but puts charge on carbon.
Esta não Ethoxide
No resonance: the charge stays on one oxygen (pKa 16).
Solução explicada
Acetate puts its charge on two equivalent oxygens. Phenoxides spread charge onto ring carbons, which hold it less well, even with a nitro group helping; ethoxide has no resonance at all.
O que você vai praticar
Compare anion stability from resonance and electronegativity to pick the weakest base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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