Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
log K para fenol e íon carbonato
Condições: pKa(phenol) = 10.0; pKa(HCO3⁻) = 10.3; water, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O fenol reage com o íon carbonato formando fenóxido e bicarbonato. Usando pKa 10,0 para o fenol e 10,3 para o bicarbonato, qual é o log K desse equilíbrio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 0.3 Aceito com margem de ±0.05.
- Se você obteve -0.3: O sinal está invertido: o fenol (10,0) é o ácido mais forte e fica à esquerda, então os produtos são levemente favorecidos e log K é positivo.
- Se você obteve -3.6: Isso usa o ácido carbônico (pKa 6,4), mas aqui o carbonato vira bicarbonato, cujo ácido conjugado tem pKa 10,3.
Solução explicada
log K = pKa(ácido formado) − pKa(ácido consumido) = 10,3 − 10,0 = 0,3, então K ≈ 2. O fenol é só um pouco mais forte que o bicarbonato, então o carbonato o desprotona em extensão modesta; o equilíbrio favorece ligeiramente fenóxido e bicarbonato.
O que você vai praticar
Calcule log K da reação do fenol com o íon carbonato a partir dos pKa do fenol e do bicarbonato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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