Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Rank C–H, N–H and O–H acids
Condições: Approximate pKa values in water or DMSO-referenced tables
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange these acids from least acidic to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- Ethane (C–H, pKa ≈ 50)
sp3 carbanion: carbon is the least electronegative atom here.
- Methylamine (N–H, pKa ≈ 40)
Nitrogen holds negative charge better than sp3 carbon.
- Ethyne (C–H, pKa ≈ 25)
The sp orbital (50 % s) holds the lone pair close to the nucleus.
- Methanol (O–H, pKa ≈ 15.5)
Oxygen is more electronegative than N or C.
- Acetic acid (O–H, pKa ≈ 4.8)
Resonance spreads the carboxylate charge over two oxygens.
Solução explicada
Acidity rises as the conjugate base gets more stable: a lone pair on sp3 C is worst, then N, then sp C (50 % s character), then O, and a carboxylate is best because its charge is shared over two oxygens.
O que você vai praticar
Order acids by atom, hybridization and resonance effects on conjugate-base stability.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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