Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
How far does triethylamine deprotonate acetylacetone?
Condições: Pentane-2,4-dione (acetylacetone, pKa 9.0) and triethylamine (pKa of Et₃NH⁺ 10.75) are mixed at equal initial concentrations in water. Ignore all other equilibria and activity effects.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What percentage of the pentane-2,4-dione is deprotonated at equilibrium?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 88.2% Aceito com margem de ±0.8%.
- Se você obteve 98.3%: K/(1 + K) treats K as the ratio of anion to unreacted diketone. K = [anion][Et₃NH⁺]/([diketone][Et₃N]) = (x/(1 − x))², so take the square root first.
- Se você obteve 100%: K ≈ 56 favours products but is not large enough for complete conversion when the reagents are in a 1 : 1 ratio.
- Se você obteve 11.8%: That is the fraction left undeprotonated; the question asks for the deprotonated fraction.
Solução explicada
log K = 10.75 − 9.0 = 1.75, so K = 56.2. With equal starting amounts, K = (x/(1 − x))², giving x/(1 − x) = 7.50 and x = 7.50/8.50 = 0.882. About 88% of the diketone is deprotonated.
O que você vai praticar
Calculate the equilibrium extent of a proton transfer between equal amounts of an acid and a base from their pKa values.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas