Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Epoxidation of cyclooctene with mCPBA
Condições: (Z)-Cyclooctene, mCPBA (3-chloroperoxybenzoic acid), CH2Cl2, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
One-step oxygen transfer
The alkene π pair attacks the terminal peroxide oxygen. At the same time the O–O bond breaks to form the new C=O of the acid, the old carbonyl π pair picks up the peroxide proton, and the old O–H pair forms the second C–O bond. Both C–O bonds form on the same face.
As setas curvas
- The π pair forms the first C–O bond to the terminal oxygen.
- The weak O–O pair becomes the new C=O π bond of the acid.
- The old carbonyl π pair takes the proton.
- The old O–H pair forms the second C–O bond, closing the epoxide.
Cyclooctene oxide and 3-chlorobenzoic acid
Both C–O bonds formed on one face, so the Z geometry of the ring alkene is kept: the two ring bonds on the epoxide carbons stay cis, and the epoxide is cis-fused to the eight-membered ring. The peroxyacid becomes 3-chlorobenzoic acid.
O que você vai praticar
Draw the concerted one-step oxygen transfer from mCPBA to cyclooctene, tracking all four electron pairs, to give cyclooctene oxide and 3-chlorobenzoic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas