Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
HCl se adiciona ao etilidenociclo-hexano: cloreto de Markovnikov
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O alceno captura um próton do HCl
Os elétrons π da C=C atuam como nucleófilo e o HCl é o ácido. O próton vai para o carbono CH exocíclico, então a carga positiva se desenvolve no carbono do anel que carrega três grupos carbônicos, um carbocátion terciário.
As setas curvas
- O par π forma a nova ligação C–H no CH exocíclico, o carbono menos substituído do alceno.
- O par da ligação H–Cl fica no cloro, que sai como íon cloreto.
O cloreto captura o carbocátion terciário
O íon cloreto formado na protonação usa um par isolado para se ligar ao carbocátion plano do anel. O ataque por qualquer uma das faces dá o mesmo produto, porque o carbono do anel termina com dois braços do anel idênticos.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a ligação C–Cl com o carbono catiônico do anel, pobre em elétrons.
1-Cloro-1-etilciclo-hexano
O cloro termina no carbono do anel, a extremidade mais substituída do alceno, e o hidrogênio no antigo CH exocíclico: adição de Markovnikov. O cátion já é terciário e nenhum deslocamento vizinho poderia torná-lo mais estável, então não ocorre rearranjo.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do etilidenociclo-hexano no CH exocíclico, formando o carbocátion terciário do anel, e depois a captura pelo cloreto, que dá o 1-cloro-1-etilciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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