Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
1-Fenilciclo-hexeno + BH3 e depois H2O2: álcool anti-Markovnikov
Condições: BH3·THF; then H2O2, NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Hidroboração syn concertada
Em uma única etapa de quatro centros, o par π liga o carbono CH do anel ao boro enquanto um hidrogênio do B–H passa para o carbono que carrega a fenila, pela mesma face. O boro vai para o carbono menos impedido e, como H e B se adicionam pela mesma face, o boro termina trans ao grupo fenila.
As setas curvas
- O par π forma a ligação C–B no carbono CH do alceno, o menos impedido.
- O par B–H entrega o hidrogênio ao carbono que carrega a fenila, pela mesma face.
O hidroperóxido se adiciona ao boro
O NaOH desprotona o H2O2, e o ânion hidroperóxido doa um par isolado para o orbital p vazio do alquilborano. Isso coloca a ligação O–O ao lado da ligação C–B do anel.
As setas curvas
- O oxigênio negativo do hidroperóxido forma a ligação B–O.
O carbono do anel migra do boro para o oxigênio
O carbono do anel migra com seu par de ligação do boro para o oxigênio vizinho enquanto o hidróxido sai. O carbono mantém sua configuração, então a nova ligação C–O aponta exatamente para onde apontava a ligação C–B, trans ao grupo fenila.
As setas curvas
- O par C–B leva o carbono do anel para o oxigênio adjacente, com retenção.
- O par da ligação O–O sai com o hidróxido.
O hidróxido se adiciona ao boro
O hidróxido se adiciona ao boro do alcoxiborano, formando um borato que pode liberar o oxigênio do anel.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido forma uma nova ligação B–O.
O alcóxido é liberado
A ligação B–O com o oxigênio do anel se rompe e o par fica no oxigênio, liberando o alcóxido de ciclo-hexila.
As setas curvas
- O par B–O fica no oxigênio do anel como alcóxido.
A água protona o alcóxido
A água doa um próton ao alcóxido básico, formando o álcool neutro e hidróxido.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura um próton da água.
- O par O–H fica no oxigênio como hidróxido.
trans-2-Fenilciclo-hexan-1-ol
O OH está no antigo carbono CH (anti-Markovnikov) e o hidrogênio adicionado é cis a ele, então OH e fenila ficam trans. O borano se adiciona igualmente às duas faces do alceno do anel, então o álcool é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe a hidroboração syn do 1-fenilciclo-hexeno com o boro no carbono CH do anel e depois as etapas de oxidação que substituem o boro por OH com retenção, formando o trans-2-fenilciclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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