Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
α-Metilestireno + H2SO4 aquoso: hidratação de Markovnikov
Condições: H2O, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidrônio protona o alceno
Em água, o ácido sulfúrico está presente como íon hidrônio, o ácido mais forte da solução. O par π captura seu próton na extremidade CH2, o que deixa um carbocátion terciário no carbono que carrega o anel, estabilizado tanto por dois grupos alquila quanto pelo anel fenila.
As setas curvas
- O par π forma a ligação C–H no carbono CH2, a extremidade que deixa o cátion benzílico terciário.
- O par O–H fica no oxigênio, liberando uma molécula de água neutra.
A água captura o cátion
Um par isolado da água se liga ao cátion benzílico terciário plano. O produto desta etapa é um íon oxônio com a nova ligação C–O no carbono mais substituído.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a ligação C–O com o carbono catiônico.
A água remove o próton
Outra molécula de água captura o próton extra do íon oxônio. Isso forma o álcool neutro e devolve o hidrônio; portanto, o ácido é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio do álcool.
2-Fenilpropan-2-ol
O OH está no carbono que carregava o anel, o carbono mais substituído do alceno: hidratação de Markovnikov. Como esse carbono tem duas metilas idênticas, nenhum estereocentro se forma, e o hidrônio é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do α-metilestireno pelo hidrônio, a captura do cátion benzílico terciário pela água e a desprotonação que regenera o ácido, formando o 2-fenilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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