Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
SN2 com cianeto no tosilato de cis-4-metilciclo-hexila
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O cianeto ataca o carbono do anel pelo lado oposto
Na cadeira com a metila equatorial, o tosilato cis fica axial, o que deixa o lobo posterior da ligação C–O acessível ao nucleófilo. O cianeto, em DMSO polar aprótico, ataca esse carbono pela face oposta ao tosilato, e o tosilato sai na mesma etapa.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto se liga ao carbono do anel pela face oposta ao tosilato.
- O par da ligação C–O vai com o oxigênio, liberando o ânion tosilato.
Produto cis ou trans?
Só um carbono do anel reage.
trans-4-Metilciclo-hexano-1-carbonitrila
Só o carbono que carregava o tosilato se inverte; o carbono com a metila não é afetado. A nitrila fica na face do anel oposta à do tosilato, então o tosilato cis gera a nitrila trans, em que os dois grupos podem ficar equatoriais.
O que você vai praticar
Desenhe o cianeto deslocando o tosilato do tosilato de cis-4-metilciclo-hexila e explique por que se forma o trans-4-metilciclo-hexano-1-carbonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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