Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
How does a tert-butyl ether cleave?
Condições: 2-Ethoxy-2-methylpropane (tert-butyl ethyl ether, shown) with concentrated HBr at room temperature. Products: 2-bromo-2-methylpropane and ethanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
By which mechanism is the C–O bond broken?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta SN1: the protonated ether loses ethanol to give the tert-butyl cation, which bromide captures.
The tertiary C–O bond ionises easily after protonation; the products show that this bond, not the ethyl C–O bond, broke.
Esta não SN2: bromide attacks the tertiary carbon from the back side.
Backside attack at a tertiary carbon is blocked by its three methyl groups.
Esta não SN2: bromide attacks the ethyl carbon.
That would give bromoethane and 2-methylpropan-2-ol, not the observed products.
Esta não E2: bromide removes a β-hydrogen from the ethyl group.
Bromide is a very weak base, and no C–Br bond would form by elimination.
Solução explicada
Ethers with a tertiary alkyl group cleave by SN1 (or E1) because the tertiary cation forms readily after protonation. The products, 2-bromo-2-methylpropane and ethanol, show that the bond to the tertiary carbon is the one that broke.
O que você vai praticar
Classify the pathway by which HBr cleaves an ether that has a tertiary alkyl group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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