Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
1-Fenil-2-(feniltio)etan-1-ol a partir do óxido de estireno
Condições: NaSPh, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O tiofenóxido ataca o carbono CH2
Em meio básico não há epóxido protonado nem estado de transição com caráter de cátion, então a reação é uma SN2 verdadeira. O nucleófilo forte de enxofre ataca pelo lado oposto o carbono CH2 pouco impedido; o carbono benzílico, preferido em meio ácido, é mais congestionado e não é atacado aqui.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiofenóxido se liga ao CH2 do anel pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação CH2–O vai para o oxigênio, abrindo o anel e deixando um alcóxido no carbono benzílico.
O etanol protona o alcóxido
O etanol, o solvente, doa um próton ao novo alcóxido; não há outro ácido presente. A transferência de próton deixa etóxido e o álcool benzílico secundário neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton da hidroxila do etanol.
- O par da ligação O–H do etanol fica em seu oxigênio, como etóxido.
1-Fenil-2-(feniltio)etan-1-ol
O enxofre fica no antigo carbono CH2, e o OH permanece no carbono benzílico. Em ácido aquoso se observaria a regioquímica oposta, porque o carbono benzílico acumula mais carga positiva depois que o oxigênio é protonado.
O que você vai praticar
Desenhe o tiofenóxido abrindo o óxido de estireno no carbono CH2 e a transferência de próton do etanol que gera o 1-fenil-2-(feniltio)etan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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