Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Estereoisômeros do ácido 2,3,4-tri-hidroxiglutárico
Condições: Three CH(OH) carbons between two CO2H groups
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos estereoisômeros tem o ácido 2,3,4-tri-hidroxiglutárico (HO2C–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CO2H)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 8: 2³ = 8 é apenas o limite máximo; as extremidades simétricas tornam muitas dessas combinações idênticas.
- Se você obteve 3: Isso trata a molécula como o 2,3-diclorobutano; o carbono central da forma meso pode apontar seu OH para qualquer um dos lados, gerando duas formas meso, e não uma.
- Se você obteve 2: As formas meso também contam como estereoisômeros: há duas delas, além do par de enantiômeros.
Solução explicada
C2 e C4 são estereocentros verdadeiros, e a molécula é simétrica de uma ponta à outra. Quando C2 e C4 têm a mesma configuração, (2R,4R) e (2S,4S), o C3 tem dois grupos idênticos e não é estereocentro: esses dois formam um par de enantiômeros. Quando C2 e C4 são opostos, o C3 carrega dois grupos que são imagens especulares um do outro e se torna pseudoassimétrico; assim, seu OH pode apontar para dois lados, gerando dois compostos meso diferentes. Total: 2 + 2 = 4.
O que você vai praticar
Conte os estereoisômeros de uma cadeia simétrica com um carbono central pseudoassimétrico.
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