Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Ordene quatro cloroalcanos pelo número de estereoisômeros
Condições: Count every stereoisomer, including meso forms
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes compostos do que tem menos para o que tem mais estereoisômeros.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos estereoisômeros a mais estereoisômeros
- 2-Cloropropano
O C2 tem duas metilas, então não há estereocentro: 1 estereoisômero.
- 2-Clorobutano
Um estereocentro gera um par de enantiômeros: 2.
- 2,3-Diclorobutano
Dois estereocentros equivalentes: o par (R,R)/(S,S) mais uma forma meso, 3.
- 2,3-Dicloropentano
Os dois estereocentros são diferentes, então não há forma meso: 4 estereoisômeros.
Solução explicada
O 2-cloropropano tem duas metilas idênticas no C2, então não tem estereocentro e possui apenas um estereoisômero. O 2-clorobutano tem um estereocentro: um par de enantiômeros, 2. O 2,3-diclorobutano tem dois estereocentros idênticos, então o (2R,3S) é meso: 3. O 2,3-dicloropentano tem dois estereocentros diferentes (metila em uma ponta, etila na outra), então não existe forma meso e todas as 2² = 4 combinações são distintas.
O que você vai praticar
Classifique cloroalcanos pelo número de estereoisômeros, reconhecendo quando a simetria gera uma forma meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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