Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Por que a SN1 do (R)-3-bromo-3-metil-hexano racemiza
Condições: (R)-3-Bromo-3-methylhexane, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (R)-3-bromo-3-metil-hexano opticamente puro é aquecido em água e fornece 3-metil-hexan-3-ol quase racêmico. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O brometo sai primeiro, gerando um carbocátion plano, e a água ataca as duas faces quase igualmente.
Correto: o cátion sp² plano não guarda memória da configuração original, então os dois enantiômeros se formam.
Esta não A água ataca por trás em uma única etapa, invertendo todas as moléculas.
Isso é SN2; geraria o álcool (S) puro, e não um racemato, e um carbono terciário é impedido demais para o ataque pelo lado oposto.
Esta não A água ataca pela frente, então a configuração é mantida.
A retenção geraria o álcool (R) puro; o racemato observado mostra que o estereocentro foi perdido.
Esta não O álcool produzido racemiza depois, porque o OH é um bom grupo abandonador em água.
O hidróxido é um grupo abandonador ruim; o álcool é estável nessas condições. A racemização ocorre na etapa do cátion.
Solução explicada
O brometo terciário se ioniza primeiro (SN1): o brometo sai e o carbono se torna um carbocátion sp² plano, com um orbital p vazio acima e abaixo do plano. A água pode se ligar a qualquer um dos lobos com probabilidade quase igual, então os álcoois (R) e (S) se formam em quantidades praticamente iguais. Costuma-se observar um pequeno excesso de inversão, porque o brometo que está saindo blinda uma das faces por um breve instante.
O que você vai praticar
Explique a perda de configuração em uma hidrólise SN1 a partir da geometria do carbocátion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas