Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
R ou S a partir de uma projeção de Newman do 2-bromobutano
Condições: Newman projection sighted along C2–C3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Em uma projeção de Newman do 2-bromobutano vista ao longo da ligação C2–C3, o carbono da frente, C2, tem o Br na posição de 12 horas, o H na de 4 horas e o CH3 na de 8 horas; o C3 (o CH2 do grupo etila) fica logo atrás do C2. O C2 é R ou S?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta S
Correto: depois de trocar o carbono da etila, que aponta para trás, com o H, a sequência dá R, então o centro original é S.
Esta não R
Br (12) → C3 (4) → CH3 (8) só segue no sentido horário depois que C3 e H são trocados; esse R pertence à estrutura trocada, e esquecer de invertê-lo após a troca leva a R.
Esta não Nenhum dos dois, porque uma projeção de Newman não consegue mostrar a configuração
Uma projeção de Newman é um desenho 3D completo: as ligações da frente apontam para o observador e a ligação C2–C3 aponta para longe dele.
Esta não Depende de qual conformação foi desenhada
A rotação em torno de C2–C3 muda a conformação, nunca a configuração do C2.
Solução explicada
Prioridades no C2: Br > CH2CH3 (C3) > CH3 > H. O grupo que aponta para longe do observador é o C3, e não o H. Troque C3 e H: agora o H aponta para trás e o C3 fica na posição de 4 horas, então Br (12) → C3 (4) → CH3 (8) segue no sentido horário, o que é R para a molécula com a troca. Uma troca inverte o descritor, então o C2 real é S.
O que você vai praticar
Atribua R ou S ao carbono da frente de uma projeção de Newman em que o grupo que aponta para trás não é o de menor prioridade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas