Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
E2 do (2S,3S)-2-bromo-3-ciclo-hexilbutano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O único hidrogênio de C3 sai em anti ao bromo
A eliminação de Zaitsev exige o hidrogênio do carbono que carrega o grupo ciclo-hexila, e esse carbono tem apenas um. No confôrmero em que esse hidrogênio fica antiperiplanar ao bromo, os dois grupos metila ficam do mesmo lado e o ciclo-hexila fica oposto à metila do carbono do bromo. O etóxido remove o hidrogênio enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o único hidrogênio do carbono que carrega o ciclo-hexila, em anti ao bromo.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C entre os dois carbonos centrais.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
(E)-But-2-en-2-ilciclo-hexano
O alceno trissubstituído se forma como um único isômero, o (E)-but-2-en-2-ilciclo-hexano, com as duas metilas cis e o ciclo-hexila trans à metila isolada do outro carbono. Os subprodutos são etanol e brometo. O diastereoisômero (2S,3R) daria o alceno (Z).
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2S,3S)-2-bromo-3-ciclo-hexilbutano e explique por que se forma o (E)-but-2-en-2-ilciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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