Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
E2 do trans-1-bromo-2-isopropilciclo-hexano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio axial de C6
No isômero trans, o bromo só fica axial na cadeira em que o isopropila também é axial, um confôrmero desfavorável que torna a reação mais lenta. Nessa cadeira, o hidrogênio do carbono que carrega o isopropila é equatorial, então o único hidrogênio antiperiplanar ao bromo é o axial do CH2 do anel em C6. O etóxido o remove enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio axial de C6, em anti ao bromo axial.
- O par da ligação C–H se torna a nova ligação π C=C do anel.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, em anti ao hidrogênio removido.
3-Isopropilciclo-hexeno
O produto é o 3-isopropilciclo-hexeno, o alceno menos substituído, com o carbono que carrega o isopropila inalterado como (R); os subprodutos são etanol e brometo. É a geometria trans, e não a estabilidade do alceno, que decide qual hidrogênio pode sair.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação E2 do trans-1-bromo-2-isopropilciclo-hexano e explique por que se forma 3-isopropilciclo-hexeno em vez do alceno de Zaitsev.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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