Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
E2 do cis-1-cloro-2-etilciclo-hexano: 1-etilciclo-hexeno
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio anti ao lado da etila
Na cadeira preferida do isômero cis, a etila fica equatorial e o cloro axial, pronto para a E2. O hidrogênio do carbono que carrega a etila é axial e antiperiplanar ao cloro, então o etóxido o remove enquanto o cloreto sai, gerando o alceno mais substituído.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio axial do carbono que carrega a etila, em anti ao cloro.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π do alceno trissubstituído.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
1-Etilciclo-hexeno
O 1-etilciclo-hexeno, alceno de Zaitsev, é o produto principal, e nenhum estereocentro sobrevive porque os dois carbonos passaram a sp2. Os subprodutos são etanol e cloreto. Compare com o isômero trans, que só pode gerar 3-etilciclo-hexeno.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação E2 do cis-1-cloro-2-etilciclo-hexano com etóxido e explique por que o alceno de Zaitsev, 1-etilciclo-hexeno, é o principal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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