Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
(2S,3S)-2,3-Dibromobutane eliminates to (Z)-2-bromobut-2-ene
Condições: KOH (1 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted anti-periplanar elimination
Hydroxide removes the hydrogen on one bromine-bearing carbon while the bromine on the neighbouring carbon leaves from the opposite side. The molecule must first rotate so that this H and Br are anti-periplanar; in the (2S,3S) isomer that conformation places the two methyl groups anti to each other as well.
As setas curvas
- Hydroxide uses a lone pair to take the hydrogen anti to the leaving bromine.
- The C–H bond pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Which alkene isomer?
In E2 the groups keep the positions they had in the anti-periplanar conformer, so the alkene geometry is fixed by the stereoisomer you start from.
(Z)-2-Bromobut-2-ene
The single product is (Z)-2-bromobut-2-ene, with water and bromide as by-products. The (2R,3R) enantiomer gives the same Z alkene, so the racemate is completely stereospecific; the meso diastereomer would give the E isomer instead.
O que você vai praticar
Draw the anti-periplanar E2 of (2S,3S)-2,3-dibromobutane with one equivalent of hydroxide and explain why only (Z)-2-bromobut-2-ene forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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