Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
E2 do cloreto de mentila com etóxido: só 2-menteno
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o único hidrogênio antiperiplanar
Na cadeira estável do cloreto de mentila os três grupos são equatoriais, então o anel precisa sofrer inversão para deixar o cloro axial, o que também força os grupos isopropila e metila a ficarem axiais. Nessa cadeira, o hidrogênio do carbono que carrega o isopropila é equatorial e não consegue se alinhar com a ligação C–Cl; só um hidrogênio axial do CH2 do anel, do outro lado do carbono C–Cl, é antiperiplanar. O etóxido remove esse hidrogênio enquanto o cloreto sai, em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio axial do anel que está em anti ao cloro axial.
- O par da ligação C–H se desloca para o espaço entre os dois carbonos do anel e se torna a nova ligação π C=C.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de cloreto, em anti ao hidrogênio que sai.
2-Menteno
O único alceno é o 2-menteno, (3S,6R)-3-isopropil-6-metilciclo-hexeno, o produto menos substituído (não Zaitsev), junto com etanol e cloreto. Como a cadeira reativa é o confôrmero triaxial de alta energia, o cloreto de mentila sofre eliminação muito mais devagar que o cloreto de neomentila.
O que você vai praticar
Desenhe a eliminação E2 do cloreto de mentila com etóxido e explique por que o 2-menteno é o único alceno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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