Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Which bromide gives (R)-2-azidobutane?
Condições: The target, (R)-2-azidobutane (shown), is made in one step with NaN₃ in DMF at 25 °C, a clean SN2 reaction.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which starting material should be used?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Starting material A
(S)-2-Bromobutane. Azide attacks from the side opposite bromine and inverts the centre; because N₃ takes the top priority that Br held, S becomes R.
Esta não Starting material B
(R)-2-Bromobutane would be inverted to (S)-2-azidobutane, the wrong enantiomer. Keeping the label assumes retention, which SN2 never gives.
Esta não Starting material C
Racemic 2-bromobutane gives racemic 2-azidobutane, because each enantiomer is inverted to the opposite product.
Esta não Starting material D
(S)-Butan-2-ol has the right configuration to invert, but hydroxide is far too poor a leaving group; the alcohol must first be converted into a sulfonate or halide.
Solução explicada
SN2 inverts the stereocentre. Azide replaces bromine as the highest-priority group, and the ethyl, methyl and hydrogen keep their ranks, so the descriptor changes from S to R. The precursor must therefore be (S)-2-bromobutane.
O que você vai praticar
Work backwards from an SN2 product to the enantiomer of the alkyl halide required, allowing for inversion.
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