Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Configuration of a ring stereocentre
Condições: One enantiomer of 3-methylcyclohexan-1-one is shown.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the configuration of C3, the ring carbon bearing the methyl group?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta R
Ring C2 (toward the carbonyl) > ring C4 > CH₃ > H. Tracing C2 → C4 → CH₃ with H away gives R for the structure shown.
Esta não S
S results from ranking C4 above C2. Both carry (C, H, H), but one sphere further out C2 leads to the carbonyl carbon (O, O, C) while C4 leads only to CH₂ (C, H, H).
Esta não C3 is not a stereocentre because both ring neighbours are CH₂ groups
The two ring paths differ further out: one reaches the C=O carbon after passing one CH₂, the other only after passing three. Different paths make C3 a stereocentre.
Solução explicada
Rank the two ring branches by walking outward. Both neighbours are CH₂, but from C2 the next atom is the carbonyl carbon carrying (O, O, C), whereas from C4 it is C5 carrying (C, H, H). So C2 > C4 > CH₃ > H, and the drawn enantiomer is (R)-3-methylcyclohexanone.
O que você vai praticar
Assign R or S to a ring stereocentre by exploring both ring branches until the first point of difference.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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