Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Resolve a racemic carboxylic acid
Condições: You have racemic 2-phenylpropanoic acid and the usual laboratory equipment. Chiral chromatography is not available.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which plan separates the two enantiomers?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Add one enantiomer of a chiral amine, such as (S)-1-phenylethylamine, crystallise the less soluble salt, then acidify each salt to recover the acids.
The two salts, (R)-acid·(S)-amine and (S)-acid·(S)-amine, are diastereomers with different solubilities, so crystallisation separates them; HCl then frees each acid.
Esta não Carefully distil the racemic acid through a long column.
Enantiomers have identical boiling points, so no distillation can separate them.
Esta não Form the sodium salt with NaOH and crystallise it.
Sodium is achiral, so the two salts are still enantiomers with identical solubilities.
Esta não Chromatograph the acid on ordinary silica gel.
Silica gel is an achiral stationary phase and interacts identically with both enantiomers.
Solução explicada
Enantiomers differ only in chiral surroundings. Pairing them with a single enantiomer of a chiral base turns them into diastereomers, which have different physical properties and can be separated by crystallisation. Acidifying each separated salt returns the enantiopure acid and the reusable amine.
O que você vai praticar
Plan the resolution of a racemic acid by converting the enantiomers into separable diastereomeric salts.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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