Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Hidrólise SN1 do (R)-3-bromo-3-metil-heptano
Condições: H2O, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ligação C–Br se ioniza
A ligação C–Br terciária se rompe sozinha na etapa lenta, determinante da velocidade, ajudada pelas ligações de hidrogênio da água com o brometo que sai. O carbocátion terciário formado é sp2 e plano, então o estereocentro do brometo de partida é destruído nesse ponto.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai inteiramente com o bromo, deixando um orbital p vazio no carbono terciário.
A água captura o cátion plano
Um par isolado da água se liga ao orbital p vazio do cátion. As duas faces do cátion plano são imagens especulares e igualmente expostas, então a água se adiciona a qualquer uma delas com a mesma velocidade, gerando um íon oxônio com as duas configurações.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico, pela face de cima ou de baixo, igualmente.
Uma segunda molécula de água remove o próton
O íon oxônio é um ácido forte, e a água, a base mais abundante no frasco, captura um de seus prótons O–H. Isso gera o álcool terciário neutro e hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado de uma segunda molécula de água captura o próton do oxigênio positivo.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool, anulando sua carga positiva.
3-Metil-heptan-3-ol (racêmico)
O ataque pelas duas faces gera (R)- e (S)-3-metil-heptan-3-ol em quantidades iguais, então o brometo opticamente ativo se transforma em um álcool racêmico, opticamente inativo. O subproduto é brometo de hidrônio (HBr em água).
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise SN1 do (R)-3-bromo-3-metil-heptano e explique por que o 3-metil-heptan-3-ol se forma como racemato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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