Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Hydrosulfide displaces tosylate to give (S)-butane-2-thiol
Condições: NaSH, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by hydrosulfide
Hydrosulfide is a strong, polarisable nucleophile but a weak base, so it substitutes rather than eliminates. It attacks the carbon opposite the tosylate, an excellent leaving group because its negative charge is spread over three sulfonyl oxygens.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond from the back face.
- The C–O bond pair leaves with the tosylate oxygen.
Assign the product
Tosylation of an alcohol keeps its configuration because the C–O bond is untouched; the inversion happens only in this displacement.
(S)-Butane-2-thiol and tosylate
The thiol forms with complete inversion: (R)-tosylate gives (S)-butane-2-thiol. The tosylate anion leaves as the sodium salt.
O que você vai praticar
Draw the SN2 displacement of tosylate from (R)-butan-2-yl tosylate by hydrosulfide and assign the configuration of the thiol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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