Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
SN2 do cis-1-bromo-2-metilciclopentano com cianeto
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca a face oposta ao bromo
No isômero cis, o bromo e o grupo metila estão na mesma face do anel, então a face oposta fica livre e sem impedimento. A extremidade de carbono do cianeto ataca por essa face enquanto a ligação C–Br se rompe, numa única etapa concertada. O DMSO solvata mal o ânion cianeto, o que acelera a reação.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C pela face oposta ao bromo; por isso quem se liga é o carbono, e não o nitrogênio.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, completando a inversão nesse carbono do anel.
trans-2-Metilciclopentano-1-carbonitrila
A inversão coloca a nitrila na face oposta à metila, de modo que o brometo cis se transforma na nitrila trans. O carbono que tem a metila não é afetado e mantém sua configuração, e é por isso que a relação entre os dois grupos muda.
O que você vai praticar
Desenhe o cianeto deslocando o brometo do cis-1-bromo-2-metilciclopentano e explique por que a nitrila é trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas