Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
SN2 do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila com acetato
Condições: CH3CO2Na, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O acetato ataca pelo lado oposto ao tosilato axial
O volumoso grupo terc-butila fica equatorial e trava a cadeira, então no isômero cis o tosilato precisa ficar axial. O acetato ataca o carbono do anel ao longo do eixo oposto à ligação C–O, o que o leva à posição equatorial. O tosilato sai como um sulfonato estabilizado por ressonância, um excelente grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do carboxilato forma a nova ligação C–O pela face oposta ao tosilato.
- A ligação C–O com o tosilato se rompe e seu par fica no oxigênio do sulfonato, liberando o ânion tosilato.
Acetato de trans-4-terc-butilciclo-hexila
A inversão leva o substituinte oxigenado da posição axial para a equatorial na mesma cadeira, então o éster fica trans ao grupo terc-butila, com os dois grupos grandes equatoriais. O subproduto é o ânion tosilato, pareado com sódio.
O que você vai praticar
Desenhe o acetato deslocando o tosilato axial do tosilato de cis-4-terc-butilciclo-hexila e explique por que o éster é trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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