Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Metanólise SN1 do 1-bromo-1,4-dimetilciclo-hexano
Condições: CH3OH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion terciário do anel
A ligação C–Br terciária se rompe na etapa lenta, ajudada pelo metanol, polar prótico, que solvata o íon brometo. O carbocátion terciário resultante é plano, então o carbono do anel já não "lembra" se o bromo estava na mesma face da metila distante ou na face oposta.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, deixando um orbital p vazio no carbono do anel.
O metanol ataca por qualquer face
Um par isolado do metanol se liga ao cátion pela face de cima ou de baixo do anel. O ataque por uma face deixa o grupo metóxi cis à metila na outra extremidade do anel, e o ataque pela outra face o deixa trans; assim, formam-se dois íons oxônio diastereoisoméricos.
As setas curvas
- O oxigênio do metanol doa um par isolado ao orbital p vazio, formando a nova ligação C–O.
O metanol remove o próton O–H
Uma segunda molécula de metanol, a base mais abundante na solução, captura o próton do íon oxônio. Isso libera o éter neutro e metanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo metanol se liga ao próton ácido O–H.
- O par da ligação O–H volta ao oxigênio do éter, que fica neutro.
cis- e trans-1-Metóxi-1,4-dimetilciclo-hexano
Formam-se os dois diastereoisômeros do 1-metóxi-1,4-dimetilciclo-hexano, um a partir de cada face do cátion plano; cada um tem um plano de simetria, então são diastereoisômeros aquirais, e não enantiômeros. Formam-se em quantidades diferentes porque as duas faces do cátion do anel não são equivalentes.
O que você vai praticar
Desenhe a metanólise SN1 do 1-bromo-1,4-dimetilciclo-hexano e explique por que se formam tanto o éter cis quanto o trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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