Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Iodide converts cis-1-bromo-4-methylcyclohexane into trans-1-iodo-4-methylcyclohexane
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Iodide attacks the ring carbon from the opposite face
In the cis isomer the methyl and bromine are on the same face of the ring. Iodide must approach the C–Br carbon from the face opposite bromine, which is the face away from the methyl. Sodium bromide precipitates from acetone and pulls the equilibrium forward.
As setas curvas
- An iodide lone pair forms the new C–I bond on the face opposite bromine.
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
Cis or trans?
Neither ring carbon is a stereocentre in the R/S sense here, but inversion still changes which face the halogen occupies.
trans-1-Iodo-4-methylcyclohexane
Iodine now sits on the face opposite the methyl group: the cis bromide has become the trans iodide. Bromide leaves as NaBr, which is insoluble in acetone.
O que você vai praticar
Draw the SN2 attack of iodide on cis-1-bromo-4-methylcyclohexane and explain why the product is the trans iodide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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