Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
SN2 do (R)-2-iodobutano com metanotiolato
Condições: NaSCH3, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O metanotiolato desloca o iodeto por ataque pelo lado oposto
O enxofre é grande e polarizável, por isso o metanotiolato é um dos nucleófilos mais fortes de um curso introdutório, embora seja uma base apenas moderada. Ele se aproxima do carbono secundário pelo lado oposto à ligação C–I, e a ligação com o iodo se rompe à medida que a ligação C–S se forma, numa única etapa concertada.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação C–S, entrando pelo lado oposto ao iodo.
- A ligação C–I, fraca e longa, se rompe e seu par sai com o iodo na forma do íon iodeto, muito estável.
(S)-2-(Metiltio)butano
O estereocentro é invertido: a metila, a etila e o hidrogênio se inverteram passando por um estado de transição plano, gerando o (S)-2-(metiltio)butano a partir do (R)-2-iodobutano. O enxofre assume a maior prioridade CIP que era do iodo, então o descritor muda de R para S junto com a geometria.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do metanotiolato ao (R)-2-iodobutano e atribua a configuração do sulfeto formado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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