Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
SN2 de Finkelstein do (S)-2-bromo-hexano: (R)-2-iodo-hexano
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O iodeto ataca por trás
O iodeto é um nucleófilo grande e polarizável, e a acetona, um solvente polar aprótico, não faz ligações de hidrogênio com ele. Ele ataca o carbono ligado ao Br pelo lado oposto ao bromo enquanto a ligação C–Br se rompe, numa única etapa concertada. O brometo de sódio é insolúvel em acetona e precipita, o que desloca o equilíbrio em favor do iodeto.
As setas curvas
- Um par isolado do iodeto forma a nova ligação C–I ao longo do eixo oposto à ligação C–Br.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, que deixa a solução como brometo de sódio.
(R)-2-Iodo-hexano
O ataque pelo lado oposto inverte o estereocentro, gerando o (R)-2-iodo-hexano. Se a reação ficasse muito tempo com excesso de iodeto, trocas SN2 sucessivas de iodeto por iodeto racemizariam lentamente o produto; por isso, tempos de reação curtos mantêm a inversão limpa.
O que você vai praticar
Desenhe a reação SN2 de Finkelstein do (S)-2-bromo-hexano com iodeto e atribua a configuração do (R)-2-iodo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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