Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Ethynide adds to cyclohexanone
Condições: Ethyne (acetylene), NaNH2, liquid NH3; then cyclohexanone; then aqueous NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amide removes an ethyne proton
The amide lone pair takes one sp C–H proton of ethyne, giving the ethynide ion and ammonia. The equilibrium lies far to the right because ammonia is a much weaker acid than ethyne.
As setas curvas
- An amide lone pair takes the proton.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Ethynide attacks the carbonyl carbon
The carbon lone pair of the ethynide bonds to the electrophilic carbonyl carbon; the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- The acetylide lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Why wait for the workup?
Compare the acids that are present at each stage.
Ammonium ion protonates the alkoxide
On workup, ammonium ion gives a proton to the alkoxide oxygen, giving the tertiary propargylic alcohol and ammonia.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
1-Ethynylcyclohexan-1-ol
The ring carbon that was the carbonyl carbon now carries both the OH group and the ethynyl group: a new C–C bond and a tertiary alcohol.
O que você vai praticar
Draw deprotonation of ethyne by amide ion, addition of the ethynide ion to the carbonyl carbon of cyclohexanone, and protonation of the alkoxide by ammonium ion on workup to give 1-ethynylcyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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