Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Encontre o erro: SN2 no brometo de neopentila
Condições: NaOEt, EtOH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante escreve: "O brometo de neopentila é um brometo primário, então com etóxido de sódio ele gera rapidamente o éter etílico neopentílico por SN2." O que está errado nessa afirmação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O grupo terc-butila no carbono β bloqueia o ataque pelo lado oposto, então a SN2 é extremamente lenta
Qualquer aproximação pela parte de trás do carbono CH2Br esbarra em uma metila do grupo terc-butila; o brometo de neopentila reage cerca de 10⁵ vezes mais devagar que o 1-bromopropano.
Esta não Em vez disso, o etóxido remove um hidrogênio β e gera um alceno por E2
O carbono β é quaternário e não tem hidrogênios, então a E2 é impossível.
Esta não O brometo primário se ioniza a um carbocátion estável, então a reação é SN1
Um cátion primário é instável demais para se formar nessas condições.
Esta não O etóxido é um nucleófilo fraco demais para qualquer reação SN2
O etóxido é um nucleófilo forte; ele substitui o 1-bromobutano rapidamente.
Solução explicada
Ser primário não basta para uma SN2: o carbono β do brometo de neopentila tem três grupos metila que bloqueiam a parte de trás do carbono ligado ao Br. A SN2 é extremamente lenta, não há hidrogênio β para a E2 e um cátion primário não se forma, então quase não há reação à temperatura ambiente.
O que você vai praticar
Diagnostique por que um brometo primário, mas ramificado no carbono β, não reage por SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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