Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
ee after an SN1 with partial inversion
Condições: Enantiopure secondary benzylic chloride, aqueous ethanol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
An enantiopure alkyl chloride undergoes SN1 solvolysis giving 70 % inverted and 30 % retained product. What is the enantiomeric excess (%) of the product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 40% Aceito com margem de ±1%.
- Se você obteve 70%: That is the fraction of the major enantiomer, not the excess; subtract the minor one.
- Se você obteve 0%: Full racemization would give 0 % ee, but the leaving-group ion pair shields one face, so inversion is favored.
Solução explicada
ee = %major − %minor = 70 − 30 = 40 %. SN1 is not fully racemizing because the departing chloride briefly blocks the face it left, so attack from the opposite face is somewhat favored.
O que você vai praticar
Calculate the enantiomeric excess left after an SN1 reaction with ion-pair shielding.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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